Madrid ha sido una ciudad en constante evolución urbanística. Prueba de ello es que, por diferentes motivos, algunas de las plazas más importantes de Madrid han sido reformadas varias veces hasta tener el aspecto actual. El mejor ejemplo de ello es la Plaza Mayor, que sufrió tres incendios desde su construcción original, el último en 1790. Los dos grandes iconos de la Plaza Mayor son la Casa de la Panadería, y las terrazas, en las que tomar un café con leche es una delicia. Otro de los grandes iconos de Madrid es la Puerta del Sol, centro neurálgico de toda la ciudad, con rincones tan únicos como el Oso y el Madroño y el Kilómetro Cero, y el acceso a las tres principales calles comerciales de la ciudad. La Plaza de España, que combina zonas verdes con espectaculares edificios de diferentes estilos y tamaños, y la Plaza del Callao, situada en Gran Vía (el Broadway castizo), son las otras dos grandes plazas de la capital española.
Entre las plazas más bonitas de Madrid podríamos destacar la majestuosa Plaza de Oriente, situada entre el Teatro Real y el Palacio Real. Estés un día, una semana o un mes en Madrid, un atardecer en la Plaza de Oriente es una experiencia única. Muy cerca de aquí está la Plaza de la Villa, en la que estuvo situada durante años el Ayuntamiento de Madrid, que también es simplemente preciosa. También tienen un encanto muy especial la Plaza de Isabel II, conocida comúnmente como la Plaza de la Ópera, y la encantadora Plaza de los Carros, que, con sus terrazas y fuentes, resulta un rincón ideal para pasar una tarde en familia o con amigos.
Otras plazas bastante sin las que Madrid no sería tal y como la conocemos son la Plaza de Santa Ana, situada el corazón del Barrio de las Letras, o la Plaza de Colón, que está en el cruce de las calles Serrano y Goya, y presidida por una gigantesca bandera de España. En pleno centro del barrio de Malasaña, podrás encontrar la Plaza Dos de Mayo, rodeada de algunas de las mejores zonas de marcha de la capital. Vertebrando el barrio de Chueca está la Plaza de Chueca, un espacio en el que se respira tranquilidad y tolerancia en cada centímetro cuadrado. Habría que mencionar, por último, la Plaza de Lavapiés, que es el centro del barrio más multicultural de Madrid y una zona ideal para salir a tomar unas cervezas en una terraza.